Создание первой валентинки приписывается Герцогу Орлеанскому, который, сидя в тюрьме, решил бороться со скукой, сочиняя любовные послания собственной жене. История же Валентина, давшего название празднику, окутана тайной.

О Валентине известно немногое. Время его жизни и деятельности совпало с правлением римского императора Клавдия, превыше всего чтившего воинскую доблесть. Для сохранения боевого духа император издал указ, запрещающий легионерам жениться. Клавдий считал, что, вступив брак, воин становится занят мыслями о семье и перестает думать о благе Римской империи.

Однако молодой христианский священник Валентин решил помочь легионерам и согласился тайно венчать их. По легенде Валентин не только заключал браки, но и покровительствовал влюбленным: писал за неграмотных или косноязычных воинов письма, мирил поссорившихся молодоженов. Но сохранить в тайне деятельность священника не удалось. Через какое-то время он был взят под стражу, а после приговорен к смертной казни.

По одной из версий в тюрьме в Валентина влюбилась слепая дочь тюремного надзирателя Юлия. Когда тюремщик попросил священника избавить ее от слепоты, тот посоветовал изготовить специальную мазь. Однако снадобье не помогло, тогда накануне казни Валентин написал девушке письмо с просьбой оставаться верной христианской вере, вложив туда желтый крокус и подписав "Твой Валентин". По легенде девушка настолько сильно захотела увидеть цветок, что вдруг прозрела. После смерти священника Юлия посадила на его могиле миндальное дерево, считающееся символом верной любви.

Валентина казнили 14 февраля, поэтому День всех влюбленных принято отмечать именно в эту дату. Символично, что казнь Валентина совпала с римскими торжествами в честь Юноны, богини любви.